Øystein hadde en flott og trygg oppvekst i Valdres - på Valdres jordbruksskule sammen med tre eldre brødre. 20 år gammel dro han til Oslo til jobber innen reiseliv, i eget firma og i ulike IKT-virksomheter. Etter 20 år i Oslo flyttet Øystein og familien til Lillehammer for nye utfordringer som leder i forskjellige datavirksomheter. Siden 2002 har han jobbet i IKT-avdelingen i Oppland fylkeskommune, de siste årene som IKT-leder. Han har vært sterkt engasjert i å utvikle nye og felles dataløsninger både for Innlandets fylkeskommune og felles for landets fylkeskommuner. Øystein ble pensjonist i 2020.
Øystein er gift med Berte, har to døtre og seks barnebarn. Han er aktiv i Friskis og Svettis 2 – 3 ganger i uka og har også syklet Birkebeinerrittet noen ganger. Er ofte ute og reiser og tar seg gjerne en tur på de høyeste fjelltoppene både her i landet og i utlandet. Han en dyktig hobbysnekker, snekrer både hjemme i huset på Lillehammer og i hytta på Filefjell.
Det var god oppslutning om Ego-foredraget til Øysten Windingstad - hele 32 tilhørere